Tra Toro ed Empoli le occasioni di sfida non sono di certo state moltissime nel corso degli anni. Il primo match tra le due formazioni, giocato proprio in casa dei granata, risale infatti solo alla stagione 1986/1987 . Match terminato in favore dei padroni di casa che si sono imposti per 1-0 grazie alla rete di Lerda. Stesso risultato, ma su fronti ribaltati per quanto riguarda l’ultima partita giocata all’Olimpico. Nella scorsa stagione, infatti, la sfortunata autorete di Padelli ha consegnato la partita agli ospiti. Un’autorete avvenuta nei primissimi minuti del match alla quale i granata sono riusciti a rimediare giocando nel complesso una delle più brutte partite della stagione che ha regalato all’Empoli tre punti che gli garantirono la matematica salvezza.
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Anche l’ultimo match prima della parentesi che le due formazioni vissero nella Serie cadetta terminò in favore dei toscani. Il 6 aprile 2008, infatti, fu Vannucchi a firmare l’1-0 degli ospiti in una partita che siglò la terza sconfitta consecutiva casalinga per il Toro, che fu accompagnato negli spogliatoi dal sottofondo di fischi dei tanti tifosi presenti sugli spalti.
L’ultima vittoria dei granata, davanti al proprio pubblico, contro l’Empoli risale invece al campionato 2006/2007 quando all’89’ Comotto porta in vantaggio la truppa di Zaccheroni e chiude il match sull’1-0. Una vittoria che arriva nel giorno dei festeggiamenti del centenario della squadra granata quando, proprio prima della partita, i più importanti campioni della storia granata, accompagnati da Piero Chiambretti, sfilarono intorno al terreno di gioco. Per l’occasione anche il settore ospiti fu riservato ai tifosi del Toro, mentre gli ospiti vennero confinati in uno spicchio del primo anello della tribuna ovest. Un colpo d’occhio meraviglioso con un Olimpico interamente granata che non poteva festeggiare in modo migliore i primi cento anni di storia granata.
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Nel complesso, le occasioni di sfida tra le due formazioni, per quanto riguarda il campionato di Serie A, sono state appena 12. Di queste, soltanto 2 sono terminate in favore del Toro. Per 4 volte, invece, si sono imposti i toscani mentre le restanti 6 partite sono terminate in pareggio. Un bottino che non cambia di molto se si considerano, invece, soltanto le 6 partite casalinghe. Anche in questo caso, infatti, il Toro ha messo a segno 2 vittorie, contro le 3 dell’Empoli, ed un unico pareggio.
