Il Toro, nella sua storia, ha vinto cinque edizioni della Coppa Italia, ma negli ultimi dieci anni, dall’acquisto della società da parte di Urbano Cairo, non ha mai superato i quarti di finale. Accadde precisamente nell’annata 2008/2009, quando il Toro, a fine stagione retrocesso in Serie B, perse contro la Lazio la gara dei quarti di finale della Coppa Italia, dopo aver battuto la Fiorentina agli ottavi per 1-0, con gol di Rolando Bianchi.
Nell’annata 2005/2006, la prima di Cairo, il Toro non venne nemmeno iscritto alla competizione, a causa proprio delle note vicende che portarono al fallimento e poi all’avvento dell’attuale presidente. La partecipazione alla manifestazione del 2006/2007 fu molto breve per il Torino: infatti la squadra granata uscì al secondo turno perdendo contro il Crotone 1-2. Fu la seconda e ultima partita per De Biasi, esonerato prima dell’inizio del campionato ma poi richiamato nel corso dell’anno.
L’anno successivo il Toro si fermò agli ottavi, ma furono due match ricchi di colpi di scena: all’andata infatti il Toro vinse ben 3-1 contro la Roma, ma al ritorno subì una sonora sconfitta per 4-0, uscendo dalla competizione.
Negli anni dei valzer sulle panchine, con Colantuono, Beretta, ancora Colantuono, e poi – l’anno successivo – Lerda, Papadopulo, e ancora Lerda, il Toro si fermò in entrambi i casi al terzo turno preliminare, dopo aver giocato due match. Nel 2009-2010 perdendo 2-0 contro il Livorno, l’anno precedente uscendo sconfitto invece a Bari per 3-1, dopo aver superato a Ferragosto il Cosenza. Sulla panchina dei pugliesi c’era Giampiero Ventura.
Ventura in panchina, stavolta del Toro, a partire dall’annata 2011/2012, ma le sorti in Coppa Italia non cambiarono: dopo aver vinto al secondo turno contro il Lumezzane per 1-0, i granata uscirono sconfitti con lo stesso punteggio dal match contro il Siena. Il 2012/2013 fu l’annata in cui il Toro si dovette piegare ancora al Siena, questa volta per 2-0 ma al quarto turno, dopo aver passato il terzo vincendo 4-2 contro il Lecce. La stagione che vide i granata raggiungere l’Europa League, 2013/2014, cominciò ad agosto con la sconfitta casalinga contro il Pescara per 1-2 al terzo turno.
L’anno scorso il Toro uscì dai giochi agli ottavi, gara d’esordio grazie al piazzamento nel campionato precedente che evitò ai granata i turni eliminatori, perdendo 3-1 in casa contro la Lazio, in uno stadio in cui si ricordano pochi spettatori e la contestazione a Urbano Cairo.